Infanta Leonor Rodríguez de Castro:
(† Santa Olalla, 1275)
Fue una notable dama castellana, señora feudal de Santa Olalla, donde falleció, y por su matrimonio Infanta de Castilla. Se casó con el infante Felipe de Castilla (1231–1274) hijo de Fernando III “el Santo”. El 12 de diciembre de 1272 otorgo junto a su marido un fuero o carta de población para Santa Olalla. El 27 de abril de 1275, Leonor Rodríguez de Castro hizo testamento en Santa Olalla, poco después falleció aunque mando sepultarse en el Convento de San Felices de Amaya, en la provincia de Burgos.
Diego de Sandoval y la Mota:
(Santa Olalla, 1505 – Quito, 1580)
Conquistador español nacido en Santa Olalla en el seno de una familia hidalga. Con tan sólo 17 años intervino en la ocupación de Guatemala y luego en la fundación de Santiago de los Caballeros. Diez años después, en 1533, embarcó rumbo a Quito, llevando numerosos esclavos de ambos sexos, muchos de los cuales murieron a consecuencia de las enfermedades y el frío al traspasar la cordillera de los Andes. Su nombre aparece grabado en los muros de la Catedral Metropolitana del Ecuador.
Alvar Gómez de Castro:
(Santa Olalla, 1515 – Toledo, 1580)
El maestro Alvar Gómez de Castro conocido por sus contemporáneos como “El Eulaliense”, fue un humanista, historiador y escritor del Renacimiento. Nacido en Santa Olalla el 6 de diciembre de 1515, procedía de una familia de origen judeoconverso, su abuelo era médico del primer conde de Orgaz. Fue catedrático de griego en la Universidad Complutense de Alcalá de Henares y fundador del Colegio de Santa Catalina de Toledo; biógrafo del cardenal Cisneros, recopilador de la obra de San Isidoro de Sevilla y consultado por Felipe II para la creación de la Real Biblioteca de El Escorial. Aficionado a la arqueología y la numismática, fue el primero que en 1572 estudió los restos romanos de Talavera la Vieja (Cáceres).
Juan Hurtado de Mendoza:
(Antoniana (Álava), 1536 – Santa Olalla, 1606)
Heredó de su abuelo el Señorío de Santa Olalla y el condado de Orgaz. Fue un hombre con gran influencia en la corte de Felipe II, mayordomo y persona de gran confianza del rey. Fue designado por el rey protector de los moriscos del reino de Granada trasladados por Felipe II a Toledo. En Santa Olalla fundó el convento franciscano de San Juan Bautista, advocación de su nombre, y amplió el Palacio de los Condes, el Hospital de San Antón y la iglesia de San Julián en la que está enterrado, construyó en ella una bóveda bajo el altar para su sepultura y la de sus descendientes. Fue pintado de manera anacrónica por El Greco entre los asistentes al entierro de su antepasado el Señor de Orgaz.
(Antoniana (Álava), 1536 – Santa Olalla, 1606)
Heredó de su abuelo el Señorío de Santa Olalla y el condado de Orgaz. Fue un hombre con gran influencia en la corte de Felipe II, mayordomo y persona de gran confianza del rey. Fue designado por el rey protector de los moriscos del reino de Granada trasladados por Felipe II a Toledo. En Santa Olalla fundó el convento franciscano de San Juan Bautista, advocación de su nombre, y amplió el Palacio de los Condes, el Hospital de San Antón y la iglesia de San Julián en la que está enterrado, construyó en ella una bóveda bajo el altar para su sepultura y la de sus descendientes. Fue pintado de manera anacrónica por El Greco entre los asistentes al entierro de su antepasado el Señor de Orgaz.
Fray Cristóbal de Fonseca:
(Santa Olalla, 1550 - Madrid, 1621)
Fue un escritor, eclesiástico y místico español. Profesó en el convento de Toledo de la Orden de San Agustín. Estudió teología en la Universidad de Salamanca. En 1591 fue designado prior del convento de la orden en Segovia y en 1607 alcanzó la dignidad de provincial de Castilla. Poco después, desempeñó el priorato en el convento de Madrid. Contemporáneo de Cervantes, Lope de Vega y Vicente Espinel con los que comparte diversas menciones en sus prólogos. A parte de su obra mística y religiosa es considerado posible autor del Quijote apócrifo de Alonso Fernández de Avellaneda de 1614.
Mariana de Mendoza y Guzmán:
(Santa Olalla, 1559 – Cuerva 1627).
Hija primogénita de los condes de Orgaz y señores de Santa Olalla. Se casó con Pedro Laso de la Vega y Niño de Guevara (Toledo, 1559 - Cuerva, 1637), señor de Los Arcos, Cuerva y Batres, Caballero de la Orden de Alcántara (1591) y mayordomo de la reina Margarita de Austria (1599). (Santa Olalla, 1550 - Madrid, 1621)
Fue un escritor, eclesiástico y místico español. Profesó en el convento de Toledo de la Orden de San Agustín. Estudió teología en la Universidad de Salamanca. En 1591 fue designado prior del convento de la orden en Segovia y en 1607 alcanzó la dignidad de provincial de Castilla. Poco después, desempeñó el priorato en el convento de Madrid. Contemporáneo de Cervantes, Lope de Vega y Vicente Espinel con los que comparte diversas menciones en sus prólogos. A parte de su obra mística y religiosa es considerado posible autor del Quijote apócrifo de Alonso Fernández de Avellaneda de 1614.
Mariana de Mendoza y Guzmán:
(Santa Olalla, 1559 – Cuerva 1627).
Por concesión de Felipe II el 21 de diciembre de 1599, este matrimonio se convierte en los primeros condes de los Arcos. Fue una gran coleccionista de arte y protectora del Greco.
Obispo Francisco de Mendoza:
(Santa Olalla, 1573 – Madrid, 1634)
Hijo de los condes de Orgaz fue un destacado eclesiástico que llegó a ser obispo de cuatro ciudades españolas: Salamanca, Pamplona, Málaga y Plasencia; además de gobernador del arzobispado de Toledo. Mantuvo hasta su muerte una intensa relación con su pueblo natal, Santa Olalla. Aunque falleció en Madrid fue enterrado dos días después de su muerte en su querida iglesia de San Julián.
Alonso Palomino:
(Santa Olalla, 1573 – Mentrida, 1637)
Poeta toledano del entorno de Lope de Vega, se ordenó sacerdote y llegó a ser visitador del Arzobispado de Toledo. Participó en numerosos certámenes poéticos del Siglo de Oro, destacándose sus poemas a Santa Teresa de Jesús, a la ciudad de Toledo y a algunos nobles contemporáneos suyos. Fue un excelente compositor de villancicos. La mayor parte de sus poemas quedaron recopilados en un manuscrito titulado “Jardín del Alma” que se guarda en la biblioteca de la Real Academia Española.
María de Mendoza Rojas y Sandoval:
(† Santa Olalla, 1732)
Fue la última condesa de Orgaz que residió de manera habitual en Santa Olalla. Al morir sin descendencia heredó el mayorazgo su sobrino José Crespi de Valldaura y Mendoza, conde de Sumacarcel y residente en Valencia por lo que desde este momento Santa Olalla deja de ser lugar de residencia de los condes de Orgaz. Fue protectora del convento franciscano y de la iglesia de San Julián donde está enterrada, donó a esta iglesia entre otros elementos el cuadro del entierro del Señor de Orgaz. Es la principal impulsora de la devoción a la Virgen de la Piedad.
Doctor Teodoro Sacristán Alonso:
(Santa Olalla, 1920)
Su familia era propietaria de una importante empresa constructora, lo que le permitió tener una educación de elite. Se doctoró en medicina, y se convirtió en un reputado otorrino, especialidad de la que fue profesor en la Universidad Complutense de Madrid. Fue presidente de la Sociedad Española de Otorrinolaringólogos durante 16 años, actualmente es presidente de honor. Y fue también presidente de la Federación Internacional durante 4 años, actualmente ostenta el cargo de consejero perpetuo. En 1982 el ayuntamiento puso un busto suyo en la plaza y en 2010 fue nombrado oficialmente hijo predilecto.
Teófilo Tostón Muñoz:
(Santa Olalla, 1883 – Zamora, 1933)
Mecánico de afición y de profesión inventó un nuevo tipo de motor con seis cilindros en oposición. Viajó con el prototipo de aquel motor llegando de Zamora a Santa Olalla.
Gregorio Sánchez:
(Santa Olalla, 1930)
Gregorio Lozano Sánchez ha sido un famoso matador de toros ejemplo castellano de torero sobrio de altísima dignidad profesional, profundo dominador, con intuición y conocimiento del oficio. Debutó en Madrid el 8 de agosto de 1954. El 1 de abril de 1956 le dio la alternativa en Sevilla, Antonio Bienvenida. En esa misma plaza de la Maestranza recibiría la cornada más grave de su vida. Sus mejores años fueron sin duda, 1957 y 1958 en los que toreo 73 y 87 corridas respectivamente. Entre otros triunfos memorables en las Ventas, el 19 de junio de 1960 corrida a beneficio del Montepío de Toreros corto en una sola tarde siete orejas, nadie ha cortado siete orejas en una sola tarde en Madrid. Se retiró el 30 de septiembre de 1973, en tarde desafortunada en Las Ventas, ha sido profesor de la escuela de tauromaquia de Madrid.
En 1960 es nombrado hijo predilecto de Santa Olalla y en 1982 el ayuntamiento de Santa Olalla coloca en la plaza Reyes de España un busto en su honor "por haber difundido el nombre de Santa Olalla por las plazas de toros de todo el mundo". El 31 de mayo de 2003 la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha le concedió la placa al mérito regional.
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